| 7. Spieltag | 16.04.2023 | FC Flora | - | Pärnu JK Vaprus | 4:0 | ||||
| 19. Spieltag | 02.07.2023 | FC Flora | - | JK Tammeka | 3:0 | ||||
| 29. Spieltag | 27.09.2023 | JK Tammeka | - | FC Flora | 1:2 | ||||
| 30. Spieltag | 01.10.2023 | Pärnu JK Vaprus | - | FC Flora | 0:1 |  |
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| 31. Spieltag | 07.10.2023 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 3:0 | ||||
| 32. Spieltag | 22.10.2023 | Harju JK | - | FC Flora | 2:3 | |
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| 33. Spieltag | 28.10.2023 | FC Flora | - | Paide Linnameeskond | 2:1 | ||||
| 34. Spieltag | 01.11.2023 | JK Narva Trans | - | FC Flora | 1:3 |  |
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| 35. Spieltag | 05.11.2023 | FCI Levadia | - | FC Flora | 2:1 | ||||
| 36. Spieltag | 11.11.2023 | FC Flora | - | JK Nõmme Kalju | 0:0 | |
Estland