| 1. Spieltag | 13.07.2003 | FK Obolon | - | Chernomorets Odessa | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 17.07.2003 | Arsenal Kiev | - | FK Obolon | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 21.07.2003 | FK Obolon | - | FK Krivbas (old) | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 27.07.2003 | Dnipro Dnipropetrovsk | - | FK Obolon | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 02.08.2003 | FK Obolon | - | Metalurg Zaporizhya | 1:0 |  |
|||
| 6. Spieltag | 17.08.2003 | Borysfen Boryspil | - | FK Obolon | 1:0 | |
|||
| 7. Spieltag | 01.09.2003 | FK Obolon | - | Karpaty Lviv | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 14.09.2003 | Zirka Kirovograd | - | FK Obolon | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 20.09.2003 | FK Obolon | - | Shakhtar Donetsk | 3:4 | ||||
| 10. Spieltag | 26.09.2003 | FK Obolon | - | Dinamo Kiev | 0:4 | ||||
| 26. Spieltag | 16.05.2004 | FK Obolon | - | Borysfen Boryspil | 3:3 | ||||
| 25. Spieltag | 22.05.2004 | Metalurg Zaporizhya | - | FK Obolon | 3:2 | ||||
| 27. Spieltag | 26.05.2004 | FK Obolon | - | Dnipro Dnipropetrovsk | 2:2 | ||||
| 28. Spieltag | 10.06.2004 | FK Krivbas (old) | - | FK Obolon | 1:0 | ||||
| 29. Spieltag | 15.06.2004 | FK Obolon | - | Arsenal Kiev | 3:1 |
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