| 4. Spieltag | 30.05.2020 | FC Flora | - | JK Tallinna Kalev | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 02.06.2020 | JK Tallinna Kalev | - | Tallinna JK Legion | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 06.06.2020 | FCI Levadia | - | JK Tallinna Kalev | 4:0 | ||||
| 7. Spieltag | 14.06.2020 | JK Tallinna Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 0:4 | ||||
| 8. Spieltag | 17.06.2020 | JK Tallinna Kalev | - | FC Kuressaare | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 27.06.2020 | Tulevik Viljandi | - | JK Tallinna Kalev | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 30.06.2020 | Tallinna JK Legion | - | JK Tallinna Kalev | 0:0 | ||||
| 11. Spieltag | 08.07.2020 | JK Tallinna Kalev | - | FCI Levadia | 0:4 | ||||
| 12. Spieltag | 12.07.2020 | JK Nõmme Kalju | - | JK Tallinna Kalev | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 18.07.2020 | JK Tallinna Kalev | - | Tulevik Viljandi | 0:2 | ||||
| 14. Spieltag | 27.07.2020 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 2:2 | ||||
| 15. Spieltag | 31.07.2020 | JK Tallinna Kalev | - | FC Flora | 0:3 | ||||
| 16. Spieltag | 09.08.2020 | Paide Linnameeskond | - | JK Tallinna Kalev | 4:0 | ||||
| 17. Spieltag | 16.08.2020 | JK Narva Trans | - | JK Tallinna Kalev | 1:0 |  |
|||
| 18. Spieltag | 22.08.2020 | JK Tallinna Kalev | - | JK Tammeka | 0:2 |
Estland