| 1. Runde | 18.09.1968 | Rangers FC | - | Vojvodina | 2:0 | ||||
| 1. Runde | 02.10.1968 | Vojvodina | - | Rangers FC | 1:0 | ||||
| 2. Runde | 30.10.1968 | Rangers FC | - | Dundalk FC | 6:1 | ||||
| Achtelfinale | 15.01.1969 | DWS Amsterdam | - | Rangers FC | 0:2 | ||||
| Achtelfinale | 22.01.1969 | Rangers FC | - | DWS Amsterdam | 2:1 | ||||
| Viertelfinale | 19.03.1969 | Rangers FC | - | Athletic Club | 4:1 | ||||
| Viertelfinale | 02.04.1969 | Athletic Club | - | Rangers FC | 2:0 | ||||
| Halbfinale | 21.05.1969 | Newcastle United | - | Rangers FC | 2:0 |
Schottland