| 4. Spieltag | 20.09.1999 | SL Benfica | - | Vitória Setúbal | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 25.09.1999 | SC Farense | - | SL Benfica | 0:1 |  |
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| 6. Spieltag | 04.10.1999 | SL Benfica | - | Estrela Amadora | 2:0 |  |
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| 7. Spieltag | 16.10.1999 | Gil Vicente | - | SL Benfica | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 24.10.1999 | SL Benfica | - | Boavista | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 29.11.1999 | SL Benfica | - | Campomaiorense | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 04.12.1999 | Os Belenenses | - | SL Benfica | 0:0 | |
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| 14. Spieltag | 13.12.1999 | SL Benfica | - | União Leiria | 3:2 | ||||
| 15. Spieltag | 19.12.1999 | Vitória Guimarães | - | SL Benfica | 2:1 |
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