| 1. Spieltag | 07.08.1999 | Rot-Weiß Erfurt | - | 1. FC Union Berlin | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 14.08.1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Rot-Weiß Erfurt | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 25.09.1999 | SV Babelsberg 03 | - | Rot-Weiß Erfurt | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 06.11.1999 | Sachsen Leipzig | - | Rot-Weiß Erfurt | 3:0 | ||||
| 14. Spieltag | 13.11.1999 | Rot-Weiß Erfurt | - | VFC Plauen | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 04.12.1999 | Rot-Weiß Erfurt | - | Erzgebirge Aue | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 10.12.1999 | FC Carl Zeiss Jena | - | Rot-Weiß Erfurt | 1:1 |  |
|||
| 19. Spieltag | 12.02.2000 | Rot-Weiß Erfurt | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 19.02.2000 | BFC Dynamo | - | Rot-Weiß Erfurt | 1:2 | ||||
| 23. Spieltag | 11.03.2000 | Rot-Weiß Erfurt | - | TeBe Berlin II | 3:2 |
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