| 1. Spieltag | 22.07.2023 | NK Osijek | - | Slaven Belupo | 6:1 | ||||
| 2. Spieltag | 30.07.2023 | NK Rudeš | - | NK Osijek | 3:4 |  |
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| 4. Spieltag | 13.08.2023 | NK Istra 1961 | - | NK Osijek | 4:4 |  |
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| 5. Spieltag | 20.08.2023 | NK Osijek | - | HNK Gorica | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 26.08.2023 | Lokomotiva Zagreb | - | NK Osijek | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 03.09.2023 | NK Osijek | - | Dinamo Zagreb | 2:3 | ||||
| 12. Spieltag | 22.10.2023 | Hajduk Split | - | NK Osijek | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 02.12.2023 | NK Osijek | - | HNK Rijeka | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 17.12.2023 | NK Osijek | - | Slaven Belupo | 4:1 | ||||
| 25. Spieltag | 03.03.2024 | NK Osijek | - | Dinamo Zagreb | 1:1 | ||||
| 30. Spieltag | 14.04.2024 | Hajduk Split | - | NK Osijek | 1:2 | |
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| 32. Spieltag | 28.04.2024 | HNK Gorica | - | NK Osijek | 0:3 | ||||
| 34. Spieltag | 11.05.2024 | Dinamo Zagreb | - | NK Osijek | 1:0 | ||||
| 35. Spieltag | 19.05.2024 | NK Osijek | - | HNK Rijeka | 2:0 |
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