| 22. Spieltag | 06.08.2023 | Harju JK | - | Paide Linnameeskond | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 12.08.2023 | FCI Levadia | - | Harju JK | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 18.08.2023 | Harju JK | - | JK Narva Trans | 0:2 | ||||
| 25. Spieltag | 25.08.2023 | FC Flora | - | Harju JK | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 02.09.2023 | Harju JK | - | Pärnu JK Vaprus | 0:4 |
Deutschland