| 4. Spieltag | 17.08.2018 | Dinamo Zagreb | - | NK Osijek | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 16.09.2018 | HNK Rijeka | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 01.12.2018 | NK Osijek | - | HNK Rijeka | 1:2 |  |
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| 22. Spieltag | 24.02.2019 | Dinamo Zagreb | - | NK Osijek | 3:0 | ||||
| 27. Spieltag | 03.04.2019 | NK Inter Zaprešić | - | NK Osijek | 1:3 | ||||
| 28. Spieltag | 07.04.2019 | Hajduk Split | - | NK Osijek | 0:0 |  |
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| 29. Spieltag | 12.04.2019 | NK Osijek | - | NK Rudeš | 2:0 | ||||
| 31. Spieltag | 27.04.2019 | NK Osijek | - | Dinamo Zagreb | 2:1 | ||||
| 32. Spieltag | 05.05.2019 | Slaven Belupo | - | NK Osijek | 1:0 | ||||
| 33. Spieltag | 11.05.2019 | Lokomotiva Zagreb | - | NK Osijek | 0:4 | ||||
| 34. Spieltag | 15.05.2019 | NK Osijek | - | HNK Rijeka | 2:1 | ||||
| 35. Spieltag | 19.05.2019 | HNK Gorica | - | NK Osijek | 1:0 | ||||
| 36. Spieltag | 26.05.2019 | NK Osijek | - | NK Inter Zaprešić | 3:1 |
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