| 20. Spieltag | 20.07.2019 | JK Tammeka | - | JK Tallinna Kalev | 2:2 | ||||
| 22. Spieltag | 02.08.2019 | JK Tammeka | - | Maardu Linnameeskond | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 09.08.2019 | FC Flora | - | JK Tammeka | 0:1 |  |
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| 24. Spieltag | 16.08.2019 | JK Tammeka | - | JK Narva Trans | 6:4 | ||||
| 25. Spieltag | 23.08.2019 | FC Kuressaare | - | JK Tammeka | 0:1 | ||||
| 26. Spieltag | 27.08.2019 | JK Tammeka | - | FCI Levadia | 1:1 | |
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| 27. Spieltag | 31.08.2019 | JK Tammeka | - | JK Nõmme Kalju | 1:2 | ||||
| 28. Spieltag | 15.09.2019 | Maardu Linnameeskond | - | JK Tammeka | 0:1 | |
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| 29. Spieltag | 18.09.2019 | JK Narva Trans | - | JK Tammeka | 3:2 | ||||
| 30. Spieltag | 22.09.2019 | JK Tammeka | - | FC Flora | 1:6 | ||||
| 31. Spieltag | 29.09.2019 | JK Tammeka | - | FC Kuressaare | 4:0 |  |
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| 32. Spieltag | 06.10.2019 | FCI Levadia | - | JK Tammeka | 1:1 | ||||
| 33. Spieltag | 20.10.2019 | JK Tammeka | - | Tulevik Viljandi | 1:3 | ||||
| 34. Spieltag | 26.10.2019 | JK Tallinna Kalev | - | JK Tammeka | 1:2 | |
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| 35. Spieltag | 03.11.2019 | JK Tammeka | - | Paide Linnameeskond | 3:2 | |
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| 36. Spieltag | 09.11.2019 | JK Nõmme Kalju | - | JK Tammeka | 2:3 |
Estland