| 1. Spieltag | 11.08.2018 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Brighton & Hove Albion [U18] | 6:4 |  |
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| 6. Spieltag | 22.09.2018 | West Ham United [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 0:9 | |
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| 7. Spieltag | 06.10.2018 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Norwich City [U18] | 7:0 | |
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| 8. Spieltag | 20.10.2018 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Aston Villa [U18] | 6:1 | |
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| 10. Spieltag | 24.11.2018 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Arsenal FC [U18] | 3:2 | ||||
| 11. Spieltag | 01.12.2018 | Leicester City [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 0:4 | |
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| 13. Spieltag | 12.01.2019 | Brighton & Hove Albion [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 1:4 | |
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| 20. Spieltag | 06.04.2019 | Aston Villa [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 2:3 | |
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| 14. Spieltag | 10.04.2019 | Chelsea FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 0:2 | |
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