| 2. Spieltag | 17.08.2018 | Liverpool FC U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 24.08.2018 | Tottenham Hotspur U23 | - | Brighton & Hove Albion U23 | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2018 | Arsenal FC U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 2:1 |  |
|||
| 9. Spieltag | 28.10.2018 | Derby County U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 02.11.2018 | Tottenham Hotspur U23 | - | Swansea City U23 | 1:4 | ||||
| 14. Spieltag | 07.01.2019 | Tottenham Hotspur U23 | - | Liverpool FC U23 | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 03.02.2019 | Brighton & Hove Albion U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 08.04.2019 | Tottenham Hotspur U23 | - | Blackburn Rovers U23 | 0:3 | ||||
| 21. Spieltag | 15.04.2019 | Swansea City U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 1:2 |  |
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| 22. Spieltag | 29.04.2019 | Tottenham Hotspur U23 | - | Derby County U23 | 3:1 |
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