| 1. Spieltag | 24.08.2019 | Aris Saloniki | - | OFI Heraklion | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 31.08.2019 | Panathinaikos | - | OFI Heraklion | 1:3 | ||||
| 3. Spieltag | 14.09.2019 | OFI Heraklion | - | Panetolikos | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 21.09.2019 | Volos NFC | - | OFI Heraklion | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 06.10.2019 | OFI Heraklion | - | Panionios GSS | 4:1 |  |
|||
| 9. Spieltag | 03.11.2019 | AE Lárissa | - | OFI Heraklion | 3:2 | ||||
| 11. Spieltag | 24.11.2019 | Atromitos | - | OFI Heraklion | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 30.11.2019 | OFI Heraklion | - | AEK Athen | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 08.12.2019 | Lamia | - | OFI Heraklion | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 14.12.2019 | OFI Heraklion | - | Aris Saloniki | 3:1 | ||||
| 15. Spieltag | 18.12.2019 | OFI Heraklion | - | Panathinaikos | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 22.12.2019 | Panetolikos | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 04.01.2020 | OFI Heraklion | - | Volos NFC | 1:2 |
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