| 1. Spieltag | 03.04.1999 | CSKA Moskva | - | Krylia Sovetov | 1:1 | ||||
| 29. Spieltag | 07.04.1999 | Spartak Moskva | - | Krylia Sovetov | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 11.04.1999 | Krylia Sovetov | - | Rotor Volgograd (1929-2005) | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 02.05.1999 | Lok. Nizhni Novgorod | - | Krylia Sovetov | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 09.05.1999 | Krylia Sovetov | - | FK Saturn | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 15.05.1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Krylia Sovetov | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 22.05.1999 | Krylia Sovetov | - | Lokomotiv Moskva | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 29.05.1999 | Dinamo Moskva | - | Krylia Sovetov | 3:3 | ||||
| 10. Spieltag | 13.06.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Krylia Sovetov | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 19.06.1999 | Krylia Sovetov | - | Alania Vladikavkaz | 0:3 | ||||
| 12. Spieltag | 23.06.1999 | Uralan Elista | - | Krylia Sovetov | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 27.06.1999 | Krylia Sovetov | - | Shinnik Yaroslavl | 4:2 | ||||
| 14. Spieltag | 03.07.1999 | Zenit St. Petersburg | - | Krylia Sovetov | 3:1 |
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