| 1. Spieltag | 07.03.2009 | FC Levadia | - | FC Kuressaare | 3:0 |  |
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| 2. Spieltag | 14.03.2009 | FC Flora | - | FC Levadia | 1:3 | |
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| 4. Spieltag | 21.03.2009 | Tulevik Viljandi | - | FC Levadia | 0:7 | |
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| 15. Spieltag | 13.06.2009 | FC Levadia | - | Tulevik Viljandi | 5:0 | |
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| 21. Spieltag | 01.09.2009 | FC Levadia | - | JK Sillamäe Kalev | 6:1 | |
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| 27. Spieltag | 12.09.2009 | FC Levadia | - | FC Kuressaare | 8:0 | |
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| 26. Spieltag | 15.09.2009 | FC Flora | - | FC Levadia | 1:3 | |
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| 28. Spieltag | 19.09.2009 | FC Kuressaare | - | FC Levadia | 1:3 | |
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| 32. Spieltag | 24.10.2009 | JK Tammeka | - | FC Levadia | 0:2 | |
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| 33. Spieltag | 31.10.2009 | JK Nõmme Kalju | - | FC Levadia | 0:5 | |
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| 36. Spieltag | 10.11.2009 | FC Levadia | - | Paide Linnameeskond | 4:2 | |
Estland