| 2. Spieltag | 04.08.2023 | FK Obolon | - | Dinamo Kiev | 2:4 |  |
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| 4. Spieltag | 20.08.2023 | SK Dnipro-1 | - | FK Obolon | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 28.08.2023 | FK Obolon | - | Kryvbas Kryvyi Rih | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 02.09.2023 | Polissya Zhytomyr | - | FK Obolon | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 16.09.2023 | Shakhtar Donetsk | - | FK Obolon | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 22.09.2023 | FK Obolon | - | NK Veres | 0:0 |  |
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| 9. Spieltag | 01.10.2023 | FC Mynai | - | FK Obolon | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 08.10.2023 | FK Obolon | - | Metalist 1925 Kharkiv | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 20.10.2023 | FK Obolon | - | Zorya Lugansk | 2:4 | ||||
| 12. Spieltag | 29.10.2023 | FC LNZ Cherkasy | - | FK Obolon | 3:0 | ||||
| 13. Spieltag | 06.11.2023 | Rukh Lviv | - | FK Obolon | 2:2 | ||||
| 14. Spieltag | 11.11.2023 | FK Obolon | - | Vorskla Poltava | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 11.12.2023 | Dinamo Kiev | - | FK Obolon | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 06.04.2024 | NK Veres | - | FK Obolon | 3:0 | ||||
| 24. Spieltag | 13.04.2024 | FK Obolon | - | FC Mynai | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 17.04.2024 | FK Oleksandriya | - | FK Obolon | 2:2 | ||||
| 29. Spieltag | 19.05.2024 | Vorskla Poltava | - | FK Obolon | 3:1 | ||||
| 30. Spieltag | 25.05.2024 | FK Obolon | - | FK Oleksandriya | 0:3 |
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