| 1. Spieltag | 08.08.1998 | Bradford City | - | Stockport County | 1:2 | ||||
| 2. Spieltag | 15.08.1998 | Stockport County | - | Norwich City | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 19.09.1998 | Queens Park Rangers | - | Stockport County | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 29.09.1998 | Stockport County | - | Huddersfield Town | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 03.10.1998 | Swindon Town | - | Stockport County | 2:3 | ||||
| 14. Spieltag | 17.10.1998 | Bury FC | - | Stockport County | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 20.10.1998 | Sheffield United | - | Stockport County | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 31.10.1998 | Tranmere Rovers | - | Stockport County | 1:1 | ||||
| 32. Spieltag | 20.02.1999 | Crewe Alexandra | - | Stockport County | 0:2 |
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