| 1. Spieltag | 20.07.2008 | Zorya Lugansk | - | Metalist Kharkiv | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 30.07.2008 | Metalist Kharkiv | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 10.08.2008 | Metalist Kharkiv | - | FK Lviv | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 22.08.2008 | Metalist Kharkiv | - | FK Illichivets | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 05.10.2008 | Metalurg Zaporizhya | - | Metalist Kharkiv | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 16.11.2008 | Metalist Kharkiv | - | FK Kharkiv | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 09.04.2009 | FK Illichivets | - | Metalist Kharkiv | 0:2 | ||||
| 23. Spieltag | 12.04.2009 | Metalist Kharkiv | - | Karpaty Lviv | 1:1 | ||||
| 25. Spieltag | 26.04.2009 | Metalist Kharkiv | - | Metalurg Zaporizhya | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 01.05.2009 | Arsenal Kiev | - | Metalist Kharkiv | 0:2 |  |
|||
| 27. Spieltag | 08.05.2009 | Metalist Kharkiv | - | Metalurh Donetsk | 1:1 | ||||
| 28. Spieltag | 16.05.2009 | Chernomorets Odessa | - | Metalist Kharkiv | 1:0 | ||||
| 29. Spieltag | 23.05.2009 | Metalist Kharkiv | - | FK Krivbas (old) | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 26.05.2009 | FK Kharkiv | - | Metalist Kharkiv | 1:2 |
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