| 1. Spieltag | 19.07.2009 | FK Obolon | - | Metalist Kharkiv | 0:2 | ||||
| 2. Spieltag | 25.07.2009 | Dnipro Dnipropetrovsk | - | Metalist Kharkiv | 2:0 |  |
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| 3. Spieltag | 02.08.2009 | Metalist Kharkiv | - | Karpaty Lviv | 1:0 | |
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| 4. Spieltag | 09.08.2009 | Zakarpattya Uzhgorod | - | Metalist Kharkiv | 0:2 |  |
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| 7. Spieltag | 20.09.2009 | Metalist Kharkiv | - | Dinamo Kiev | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 27.09.2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Metalist Kharkiv | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 03.10.2009 | Metalist Kharkiv | - | FK Krivbas (old) | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 29.11.2009 | Arsenal Kiev | - | Metalist Kharkiv | 1:2 | ||||
| 16. Spieltag | 05.12.2009 | Metalist Kharkiv | - | FK Obolon | 0:1 |
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