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| Ethniki B | 27.01.2019 | AE Karaiskakis | - | Ergotelis | 1:0 | ??? |
| Ethniki B | 10.02.2019 | AE Karaiskakis | - | Volos NFC | 0:1 | ??? |
| Ethniki B | 24.02.2019 | AE Karaiskakis | - | Irodotos | 1:0 | ??? |
| Ethniki B | 03.03.2019 | AE Karaiskakis | - | AO Kerkyra | 1:1 | ??? |
| Ethniki B | 09.03.2019 | AE Karaiskakis | - | Panachaiki GE | 0:1 | ??? |
| Ethniki B | 24.03.2019 | AE Karaiskakis | - | AEP Iraklis FC | 1:0 | ??? |
| Ethniki B | 07.04.2019 | AE Karaiskakis | - | Doxa Dramas FC | 0:0 | ??? |
| Ethniki B | 17.04.2019 | AE Karaiskakis | - | Chania Kissamikos | 0:0 | ??? |
| Ethniki B | 05.05.2019 | AE Karaiskakis | - | AO Trikala | 1:3 | ??? |
| SL2 | 26.10.2019 | AE Karaiskakis | - | Apollon Lárissa | 2:0 | ??? |
| SL2 | 10.11.2019 | AE Karaiskakis | - | Levadiakos | 1:1 | ??? |
| SL2 | 24.11.2019 | AE Karaiskakis | - | PAE Chania | 0:0 | ??? |
| SL2 | 01.12.2019 | AE Karaiskakis | - | Apollon Pontou | 2:1 | ??? |
| SL2 | 15.12.2019 | AE Karaiskakis | - | Platanias Chanion | 4:2 | ??? |
Griechenland