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| Primera | 07.02.2009 | Palestino | - | O'Higgins | 1:2 | 1.998 |
| Primera | 14.02.2009 | Palestino | - | Audax Italiano | 0:2 | 1.024 |
| Primera | 01.03.2009 | Palestino | - | Curicó Unido | 0:4 | 1.510 |
| Primera | 14.03.2009 | Palestino | - | Universidad de Concepción | 4:2 | 726 |
| Primera | 28.03.2009 | Santiago Morning | - | Curicó Unido | 0:1 | 821 |
| Primera | 05.04.2009 | Palestino | - | Cobresal | 2:0 | 829 |
| Primera | 19.04.2009 | Palestino | - | Ñublense | 1:1 | 1.102 |
| Primera | 26.04.2009 | Palestino | - | Rangers | 1:0 | 1.228 |
| Primera | 01.08.2009 | Palestino | - | Municipal Iquique | 1:1 | 1.078 |
| Primera | 08.08.2009 | Palestino | - | Cobreloa | 2:1 | 1.457 |
| Primera | 22.08.2009 | Palestino | - | Unión Española | 3:3 | 2.000 |
| Primera | 12.09.2009 | Palestino | - | Santiago Morning | 0:1 | 880 |
| Primera | 23.09.2009 | Palestino | - | La Serena | 1:0 | 745 |
| Primera | 24.10.2009 | Palestino | - | Everton | 0:1 | 1.600 |
Chile