16.02.2009 12:45 Tampines Rovers - Home United 0:0
17.02.2009 12:45 Geylang United - Albirex Niigata (S) 3:1
19.02.2009 12:45 Super Reds FC - Young Lions 0:0
20.02.2009 12:30 Sengkang Punggol - Gombak United 0:1
22.02.2009 12:45 Balestier Khalsa - Singapore Armed Forces FC 0:3
# Mannschaft Sp. S. U. N. Tore Dif. Pk.
1 Singapore Armed Forces FC, Singapur Singapore Armed Forces FC 1 1 0 0 3:0 3 3
2 Geylang United, Singapur Geylang United 1 1 0 0 3:1 2 3
3 Gombak United, Singapur Gombak United 1 1 0 0 1:0 1 3
4 Home United, Singapur Home United 1 0 1 0 0:0 0 1
  Super Reds FC, Singapur Super Reds FC 1 0 1 0 0:0 0 1
  Tampines Rovers, Singapur Tampines Rovers 1 0 1 0 0:0 0 1
  Young Lions, Singapur Young Lions 1 0 1 0 0:0 0 1
8 DPMM FC, Brunei DPMM FC 0 0 0 0 0:0 0 0
  Woodlands Wellington, Singapur Woodlands Wellington 0 0 0 0 0:0 0 0
10 Sengkang Punggol, Singapur Sengkang Punggol 1 0 0 1 0:1 -1 0
11 Albirex Niigata (S), Singapur Albirex Niigata (S) 1 0 0 1 1:3 -2 0
12 Balestier Khalsa, Singapur Balestier Khalsa 1 0 0 1 0:3 -3 0
  Champions League
  AFC Cup

# Brunei DPMM wurde aufgrund eines FIFA-Beschlusses vom 29.9.2009 in Rio de Janeiro die Mitwirkung in der S.League verweigert. Alle Spiele wurden aus der Wertung genommen.