23.02.2009 12:45 Albirex Niigata (S) - Sengkang Punggol 0:1
24.02.2009 12:45 Gombak United - Super Reds FC 1:0
26.02.2009 12:45 Woodlands Wellington - Tampines Rovers 2:2
12:45 Home United - Balestier Khalsa 3:0
28.02.2009 12:45 Singapore Armed Forces FC - Geylang United 2:0
# Mannschaft Sp. S. U. N. Tore Dif. Pk.
1 Singapore Armed Forces FC, Singapur Singapore Armed Forces FC 2 2 0 0 5:0 5 6
2 Gombak United, Singapur Gombak United 2 2 0 0 2:0 2 6
3 Home United, Singapur Home United 2 1 1 0 3:0 3 4
4 Geylang United, Singapur Geylang United 2 1 0 1 3:3 0 3
5 Sengkang Punggol, Singapur Sengkang Punggol 2 1 0 1 1:1 0 3
6 Tampines Rovers, Singapur Tampines Rovers 2 0 2 0 2:2 0 2
7 Woodlands Wellington, Singapur Woodlands Wellington 1 0 1 0 2:2 0 1
8 Young Lions, Singapur Young Lions 1 0 1 0 0:0 0 1
9 Super Reds FC, Singapur Super Reds FC 2 0 1 1 0:1 -1 1
10 DPMM FC, Brunei DPMM FC 0 0 0 0 0:0 0 0
11 Albirex Niigata (S), Singapur Albirex Niigata (S) 2 0 0 2 1:4 -3 0
12 Balestier Khalsa, Singapur Balestier Khalsa 2 0 0 2 0:6 -6 0
  Champions League
  AFC Cup

# Brunei DPMM wurde aufgrund eines FIFA-Beschlusses vom 29.9.2009 in Rio de Janeiro die Mitwirkung in der S.League verweigert. Alle Spiele wurden aus der Wertung genommen.