02.03.2009 12:45 Balestier Khalsa - Tampines Rovers 1:1
03.03.2009 12:45 Woodlands Wellington - Young Lions 0:0
04.03.2009 12:45 Singapore Armed Forces FC - Home United 3:1
05.03.2009 12:45 Sengkang Punggol - Geylang United 2:2
06.03.2009 12:30 Gombak United - Albirex Niigata (S) 3:0
# Mannschaft Sp. S. U. N. Tore Dif. Pk.
1 Singapore Armed Forces FC, Singapur Singapore Armed Forces FC 3 3 0 0 8:1 7 9
2 Gombak United, Singapur Gombak United 3 3 0 0 5:0 5 9
3 Home United, Singapur Home United 3 1 1 1 4:3 1 4
4 Geylang United, Singapur Geylang United 3 1 1 1 5:5 0 4
5 Sengkang Punggol, Singapur Sengkang Punggol 3 1 1 1 3:3 0 4
6 Tampines Rovers, Singapur Tampines Rovers 3 0 3 0 3:3 0 3
7 Woodlands Wellington, Singapur Woodlands Wellington 2 0 2 0 2:2 0 2
8 Young Lions, Singapur Young Lions 2 0 2 0 0:0 0 2
9 Super Reds FC, Singapur Super Reds FC 2 0 1 1 0:1 -1 1
10 Balestier Khalsa, Singapur Balestier Khalsa 3 0 1 2 1:7 -6 1
11 DPMM FC, Brunei DPMM FC 0 0 0 0 0:0 0 0
12 Albirex Niigata (S), Singapur Albirex Niigata (S) 3 0 0 3 1:7 -6 0
  Champions League
  AFC Cup

# Brunei DPMM wurde aufgrund eines FIFA-Beschlusses vom 29.9.2009 in Rio de Janeiro die Mitwirkung in der S.League verweigert. Alle Spiele wurden aus der Wertung genommen.