09.03.2009 12:45 Tampines Rovers - Sengkang Punggol 2:0
11.03.2009 12:45 Super Reds FC - Balestier Khalsa 1:1
12.03.2009 12:45 Albirex Niigata (S) - Woodlands Wellington 3:0
13.03.2009 12:30 Home United - Gombak United 1:1
14.03.2009 12:45 Young Lions - Singapore Armed Forces FC 1:2
# Mannschaft Sp. S. U. N. Tore Dif. Pk.
1 Singapore Armed Forces FC, Singapur Singapore Armed Forces FC 4 4 0 0 10:2 8 12
2 Gombak United, Singapur Gombak United 4 3 1 0 6:1 5 10
3 Tampines Rovers, Singapur Tampines Rovers 4 1 3 0 5:3 2 6
4 Home United, Singapur Home United 4 1 2 1 5:4 1 5
5 Geylang United, Singapur Geylang United 3 1 1 1 5:5 0 4
6 Sengkang Punggol, Singapur Sengkang Punggol 4 1 1 2 3:5 -2 4
7 Albirex Niigata (S), Singapur Albirex Niigata (S) 4 1 0 3 4:7 -3 3
8 Super Reds FC, Singapur Super Reds FC 3 0 2 1 1:2 -1 2
  Young Lions, Singapur Young Lions 3 0 2 1 1:2 -1 2
10 Woodlands Wellington, Singapur Woodlands Wellington 3 0 2 1 2:5 -3 2
11 Balestier Khalsa, Singapur Balestier Khalsa 4 0 2 2 2:8 -6 2
12 DPMM FC, Brunei DPMM FC 0 0 0 0 0:0 0 0
  Champions League
  AFC Cup

# Brunei DPMM wurde aufgrund eines FIFA-Beschlusses vom 29.9.2009 in Rio de Janeiro die Mitwirkung in der S.League verweigert. Alle Spiele wurden aus der Wertung genommen.