16.03.2009 12:45 Sengkang Punggol - Super Reds FC 2:3
19.03.2009 12:45 Gombak United - Young Lions 1:0
20.03.2009 12:30 Geylang United - Tampines Rovers 0:2
21.03.2009 12:45 Albirex Niigata (S) - Home United 1:0
22.03.2009 12:45 Singapore Armed Forces FC - Woodlands Wellington 2:3
# Mannschaft Sp. S. U. N. Tore Dif. Pk.
1 Gombak United, Singapur Gombak United 5 4 1 0 7:1 6 13
2 Singapore Armed Forces FC, Singapur Singapore Armed Forces FC 5 4 0 1 12:5 7 12
3 Tampines Rovers, Singapur Tampines Rovers 5 2 3 0 7:3 4 9
4 Albirex Niigata (S), Singapur Albirex Niigata (S) 5 2 0 3 5:7 -2 6
5 Home United, Singapur Home United 5 1 2 2 5:5 0 5
6 Super Reds FC, Singapur Super Reds FC 4 1 2 1 4:4 0 5
7 Woodlands Wellington, Singapur Woodlands Wellington 4 1 2 1 5:7 -2 5
8 Geylang United, Singapur Geylang United 4 1 1 2 5:7 -2 4
9 Sengkang Punggol, Singapur Sengkang Punggol 5 1 1 3 5:8 -3 4
10 Young Lions, Singapur Young Lions 4 0 2 2 1:3 -2 2
11 Balestier Khalsa, Singapur Balestier Khalsa 4 0 2 2 2:8 -6 2
12 DPMM FC, Brunei DPMM FC 0 0 0 0 0:0 0 0
  Champions League
  AFC Cup

# Brunei DPMM wurde aufgrund eines FIFA-Beschlusses vom 29.9.2009 in Rio de Janeiro die Mitwirkung in der S.League verweigert. Alle Spiele wurden aus der Wertung genommen.