1. Runde
14.08.2019 16:00 ŠD Videm - NK Tabor Sežana 1:4
16:00 NK Bistrica - NK Brda 3:4 i.E.
16:00 NK Bled Hirter - NK Celje 1:3
16:00 NK Brežice 1919 - NK Triglav 1:2
16:00 NK Grad - NK Krško 1:4
16:00 Partizan Pesnica - ND Gorica 1:5
16:00 NK Odranci - NK Aluminij 1:3
16:00 NK Tolmin - NK Šampion Celje 3:2
16:00 ŠD Šenčur - NK Nafta 0:1
16:00 NK Dobrovce - NK Radomlje 0:10
18:00 FC Koper - ND Beltinci 6:0
15.08.2019 16:00 NK Bravo - Rudar Velenje 1:4 n.V.
Achtelfinale
11.09.2019 15:30 NK Tolmin - NK Celje 0:6 (0:2)
15:30 NK Radomlje - ND Gorica 3:2 (2:2, 2:2) n.V.
18:00 NK Nafta - NK Krško 2:0 (1:0)
18.09.2019 15:30 NK Triglav - NŠ Mura 1:3 (0:3)
15:30 NK Brda - NK Domžale 0:3 (0:1)
16:30 FC Koper - NK Maribor 3:2 (1:1)
17:00 NK Aluminij - NK Tabor Sežana 1:0 (0:0)
19.09.2019 16:30 Olimpija Ljubljana - Rudar Velenje 0:1 (0:0)
Viertelfinale
16.10.2019 17:00 NK Aluminij - FC Koper 1:0 (0:0)
19:00 NK Nafta - Rudar Velenje 2:1 (0:0)
22.10.2019 17:00 NK Celje - NK Radomlje 1:1 (1:0)
24.10.2019 17:00 NK Domžale - NŠ Mura 3:2 (1:1)
29.10.2019 13:30 NK Radomlje - NK Celje 0:0 (0:0)
16:30 FC Koper - NK Aluminij 3:2 (2:1)
30.10.2019 16:30 Rudar Velenje - NK Nafta 0:2 (0:1)
19:30 NŠ Mura - NK Domžale 5:4 (1:2, 3:2, 3:2) i.E.
Halbfinale
09.06.2020 17:30 NK Aluminij - NŠ Mura 0:4 (0:1)
10.06.2020 17:30 NK Radomlje - NK Nafta 2:4 (0:1, 1:1, 1:1) i.E.
Finale
24.06.2020 17:30 NK Nafta - NŠ Mura 0:2 (0:0)
Pokal Slovenije
Pokal Slovenije