| 16. Spieltag | 29.01.2019 | Ayr United | - | Inverness CT | 2:3 | ||||
| 23. Spieltag | 02.02.2019 | Alloa Athletic | - | Ayr United | 1:3 | ||||
| 24. Spieltag | 16.02.2019 | Greenock Morton FC | - | Ayr United | 0:0 | ||||
| 25. Spieltag | 23.02.2019 | Ayr United | - | Dunfermline Athletic | 0:1 | ||||
| 28. Spieltag | 08.03.2019 | Falkirk FC | - | Ayr United | 2:0 | ||||
| 34. Spieltag | 19.04.2019 | Ayr United | - | Ross County FC | 1:3 | ||||
| 27. Spieltag | 23.04.2019 | Ayr United | - | Partick Thistle | 0:1 | ||||
| 35. Spieltag | 27.04.2019 | Partick Thistle | - | Ayr United | 1:2 |  |
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| 36. Spieltag | 04.05.2019 | Ayr United | - | Alloa Athletic | 1:1 |
Schottland