| 1. Spieltag | 04.08.2018 | Ross County FC | - | Alloa Athletic | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 11.08.2018 | Alloa Athletic | - | Greenock Morton FC | 0:2 | ||||
| 3. Spieltag | 25.08.2018 | Inverness CT | - | Alloa Athletic | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 01.09.2018 | Alloa Athletic | - | Dundee United | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 29.09.2018 | Alloa Athletic | - | Falkirk FC | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 06.10.2018 | Queen Of The South | - | Alloa Athletic | 3:3 | ||||
| 9. Spieltag | 20.10.2018 | Alloa Athletic | - | Partick Thistle | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 27.10.2018 | Alloa Athletic | - | Inverness CT | 0:0 | ||||
| 12. Spieltag | 03.11.2018 | Alloa Athletic | - | Dunfermline Athletic | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 22.12.2018 | Alloa Athletic | - | Queen Of The South | 2:0 | ||||
| 19. Spieltag | 29.12.2018 | Alloa Athletic | - | Dundee United | 2:1 | ||||
| 30. Spieltag | 23.03.2019 | Dundee United | - | Alloa Athletic | 2:1 | ||||
| 27. Spieltag | 26.03.2019 | Inverness CT | - | Alloa Athletic | 3:2 | ||||
| 36. Spieltag | 04.05.2019 | Ayr United | - | Alloa Athletic | 1:1 |
Schottland