| 3. Spieltag | 12.09.1999 | Samsunspor | - | Adanaspor | 2:1 |  |
|||
| 4. Spieltag | 19.09.1999 | Denizlispor | - | Samsunspor | 4:1 | |
|||
| 6. Spieltag | 17.10.1999 | Vanspor AS | - | Samsunspor | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 31.10.1999 | Samsunspor | - | Kocaelispor | 5:1 | ||||
| 11. Spieltag | 05.12.1999 | Samsunspor | - | Göztepe | 4:0 | ||||
| 14. Spieltag | 26.12.1999 | Gaziantepspor | - | Samsunspor | 5:2 | ||||
| 20. Spieltag | 12.02.2000 | Adanaspor | - | Samsunspor | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 19.02.2000 | Samsunspor | - | Denizlispor | 6:2 | ||||
| 23. Spieltag | 05.03.2000 | Samsunspor | - | Vanspor AS | 5:1 | ||||
| 24. Spieltag | 12.03.2000 | Antalyaspor | - | Samsunspor | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 18.03.2000 | Kocaelispor | - | Samsunspor | 0:4 | ||||
| 26. Spieltag | 25.03.2000 | Bursaspor | - | Samsunspor | 2:2 | ||||
| 28. Spieltag | 08.04.2000 | Göztepe | - | Samsunspor | 1:2 | ||||
| 32. Spieltag | 07.05.2000 | Samsunspor | - | Erzurumspor (1968-2015) | 2:1 |
Türkei