| 1. Runde | 11.07.2019 | FK Ventspils | - | KF Teuta Durrës | 3:0 |  |
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| 1. Runde | 18.07.2019 | KF Teuta Durrës | - | FK Ventspils | 1:0 | ||||
| 2. Runde | 25.07.2019 | FK Ventspils | - | Gżira United | 4:0 | |
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| 2. Runde | 01.08.2019 | Gżira United | - | FK Ventspils | 2:2 | ||||
| 3. Runde | 08.08.2019 | FK Ventspils | - | Vitória Guimarães | 0:3 | ||||
| 3. Runde | 14.08.2019 | Vitória Guimarães | - | FK Ventspils | 6:0 |
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