| 2. Runde | 23.06.2008 | Bermuda | - | Trinidad | 0:2 | ||||
| Halbfinale Gruppe A | 11.09.2008 | USA | - | Trinidad | 3:0 |  |
|||
| Halbfinale Gruppe A | 16.10.2008 | Trinidad | - | USA | 2:1 | ||||
| Halbfinale Gruppe A | 20.11.2008 | Trinidad | - | Kuba | 3:0 | ||||
| Endrunde | 12.02.2009 | El Salvador | - | Trinidad | 2:2 | ||||
| Endrunde | 29.03.2009 | Trinidad | - | Honduras | 1:1 | ||||
| Endrunde | 02.04.2009 | USA | - | Trinidad | 3:0 | |
Trinidad & Tobago