| 3. Spieltag | 02.08.2008 | Dinamo Kiev | - | Metalist Kharkiv | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 10.08.2008 | Metalist Kharkiv | - | FK Lviv | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 17.08.2008 | Shakhtar Donetsk | - | Metalist Kharkiv | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 22.08.2008 | Metalist Kharkiv | - | FK Illichivets | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 01.09.2008 | Dnipro Dnipropetrovsk | - | Metalist Kharkiv | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 21.09.2008 | Karpaty Lviv | - | Metalist Kharkiv | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 27.09.2008 | Metalist Kharkiv | - | Vorskla Poltava | 3:1 | ||||
| 10. Spieltag | 05.10.2008 | Metalurg Zaporizhya | - | Metalist Kharkiv | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 18.10.2008 | Metalist Kharkiv | - | Arsenal Kiev | 3:1 | ||||
| 12. Spieltag | 26.10.2008 | Metalurh Donetsk | - | Metalist Kharkiv | 0:2 |  |
|||
| 13. Spieltag | 01.11.2008 | Metalist Kharkiv | - | Chernomorets Odessa | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 09.11.2008 | FK Krivbas (old) | - | Metalist Kharkiv | 1:3 | ||||
| 15. Spieltag | 16.11.2008 | Metalist Kharkiv | - | FK Kharkiv | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 30.11.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Metalist Kharkiv | 0:1 |
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