| 25. Spieltag | 06.07.2018 | Derry City | - | Limerick FC | 2:1 |  |
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| 26. Spieltag | 23.07.2018 | Cork City | - | Derry City | 5:0 | ||||
| 27. Spieltag | 27.07.2018 | Derry City | - | St Patrick's Athletic | 2:1 | |
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| 28. Spieltag | 03.08.2018 | Derry City | - | Sligo Rovers | 1:2 | ||||
| 29. Spieltag | 17.08.2018 | Derry City | - | Waterford FC | 1:2 | ||||
| 30. Spieltag | 31.08.2018 | Derry City | - | Bohemian FC | 0:2 | ||||
| 32. Spieltag | 22.09.2018 | Derry City | - | Shamrock Rovers | 0:1 | ||||
| 31. Spieltag | 25.09.2018 | Dundalk FC | - | Derry City | 3:2 | ||||
| 35. Spieltag | 19.10.2018 | Derry City | - | Cork City | 0:3 | ||||
| 34. Spieltag | 22.10.2018 | Bray Wanderers | - | Derry City | 2:1 | ||||
| 36. Spieltag | 26.10.2018 | St Patrick's Athletic | - | Derry City | 5:0 |
Schottland