| 1. Spieltag | 07.08.2009 | SBV Excelsior | - | Telstar | 2:2 | ||||
| 2. Spieltag | 14.08.2009 | Telstar | - | FC Oss | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 21.08.2009 | Telstar | - | Helmond Sport | 1:4 |  |
|||
| 5. Spieltag | 28.08.2009 | BV Veendam | - | Telstar | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 04.09.2009 | Telstar | - | FC Volendam | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.2009 | De Graafschap | - | Telstar | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 18.09.2009 | Telstar | - | FC Emmen | 4:1 | ||||
| 9. Spieltag | 25.09.2009 | FC Eindhoven | - | Telstar | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 04.10.2009 | Telstar | - | HFC Haarlem | annull. | ||||
| 11. Spieltag | 09.10.2009 | MVV | - | Telstar | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 16.10.2009 | Telstar | - | FC Den Bosch | 1:4 | ||||
| 13. Spieltag | 23.10.2009 | FC Dordrecht | - | Telstar | 0:3 |  |
|||
| 14. Spieltag | 30.10.2009 | FC Omniworld | - | Telstar | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 06.11.2009 | Telstar | - | FC Zwolle | 2:3 | ||||
| 16. Spieltag | 13.11.2009 | Telstar | - | Go Ahead Eagles | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 27.11.2009 | Telstar | - | Fortuna Sittard | 3:1 | ||||
| 19. Spieltag | 30.11.2009 | SC Cambuur | - | Telstar | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 04.12.2009 | FC Den Bosch | - | Telstar | 2:0 | ||||
| 21. Spieltag | 11.12.2009 | Telstar | - | FC Dordrecht | 1:3 |
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