| 1. Spieltag | 04.08.2018 | Maidstone United | - | Hartlepool United | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 07.08.2018 | Hartlepool United | - | Harrogate Town | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 11.08.2018 | Hartlepool United | - | Ebbsfleet United | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 22.09.2018 | Halifax Town | - | Hartlepool United | 1:2 | ||||
| 13. Spieltag | 25.09.2018 | Salford City | - | Hartlepool United | 3:0 | ||||
| 14. Spieltag | 29.09.2018 | Hartlepool United | - | Aldershot Town | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 06.10.2018 | Hartlepool United | - | Boreham Wood | 2:0 |  |
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| 16. Spieltag | 13.10.2018 | Leyton Orient | - | Hartlepool United | 0:0 |  |
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| 17. Spieltag | 27.10.2018 | Hartlepool United | - | Sutton United | 2:3 | ||||
| 18. Spieltag | 30.10.2018 | Wrexham AFC | - | Hartlepool United | 1:0 |  |
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| 25. Spieltag | 22.12.2018 | Hartlepool United | - | Havant & Waterlooville | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 26.12.2018 | Gateshead FC | - | Hartlepool United | 2:1 |
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