| 1. Spieltag | 22.03.2009 | Los Angeles Galaxy | - | D.C. United | 2:2 | ||||
| 2. Spieltag | 12.04.2009 | Real Salt Lake | - | D.C. United | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 18.04.2009 | D.C. United | - | New England Revolution | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 26.04.2009 | New York RB | - | D.C. United | 2:3 |  |
|||
| 3. Spieltag | 03.05.2009 | D.C. United | - | FC Dallas | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 07.05.2009 | Kansas City Wizards | - | D.C. United | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 17.05.2009 | CD Chivas | - | D.C. United | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 24.05.2009 | D.C. United | - | Real Salt Lake | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 31.05.2009 | New England Revolution | - | D.C. United | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 18.06.2009 | Seattle Sounders | - | D.C. United | 3:3 | ||||
| 5. Spieltag | 26.07.2009 | San Jose Earthquakes | - | D.C. United | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 02.08.2009 | Houston Dynamo | - | D.C. United | 4:3 | ||||
| 6. Spieltag | 15.08.2009 | Toronto FC | - | D.C. United | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 23.08.2009 | D.C. United | - | Los Angeles Galaxy | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 06.09.2009 | FC Dallas | - | D.C. United | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 13.09.2009 | D.C. United | - | Seattle Sounders | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 18.10.2009 | D.C. United | - | Columbus Crew | 1:0 |
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