| 5. Spieltag | 17.08.2008 | Shakhtar Donetsk | - | Metalist Kharkiv | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 22.08.2008 | Metalist Kharkiv | - | FK Illichivets | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 01.09.2008 | Dnipro Dnipropetrovsk | - | Metalist Kharkiv | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 18.10.2008 | Metalist Kharkiv | - | Arsenal Kiev | 3:1 | ||||
| 12. Spieltag | 26.10.2008 | Metalurh Donetsk | - | Metalist Kharkiv | 0:2 |  |
|||
| 13. Spieltag | 01.11.2008 | Metalist Kharkiv | - | Chernomorets Odessa | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 09.11.2008 | FK Krivbas (old) | - | Metalist Kharkiv | 1:3 | ||||
| 15. Spieltag | 16.11.2008 | Metalist Kharkiv | - | FK Kharkiv | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 21.11.2008 | Metalist Kharkiv | - | Zorya Lugansk | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 30.11.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Metalist Kharkiv | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 04.03.2009 | Metalist Kharkiv | - | Dinamo Kiev | 0:2 | ||||
| 19. Spieltag | 08.03.2009 | FK Lviv | - | Metalist Kharkiv | 1:1 |  |
|||
| 20. Spieltag | 15.03.2009 | Metalist Kharkiv | - | Shakhtar Donetsk | 0:3 | ||||
| 28. Spieltag | 16.05.2009 | Chernomorets Odessa | - | Metalist Kharkiv | 1:0 | ||||
| 29. Spieltag | 23.05.2009 | Metalist Kharkiv | - | FK Krivbas (old) | 1:0 |
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