| 19. Spieltag | 06.03.2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Metalurg Zaporizhya | 2:0 |  |
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| 21. Spieltag | 20.03.2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Metalurh Donetsk | 4:1 | ||||
| 22. Spieltag | 04.04.2009 | Chernomorets Odessa | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 0:2 | ||||
| 23. Spieltag | 11.04.2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | FK Krivbas (old) | 0:1 | ||||
| 24. Spieltag | 17.04.2009 | FK Kharkiv | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 0:3 | ||||
| 20. Spieltag | 22.04.2009 | Arsenal Kiev | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:1 | ||||
| 25. Spieltag | 26.04.2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Zorya Lugansk | 2:1 | ||||
| 27. Spieltag | 10.05.2009 | Dinamo Kiev | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 3:2 | ||||
| 28. Spieltag | 15.05.2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | FK Lviv | 2:2 | |
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| 29. Spieltag | 23.05.2009 | Shakhtar Donetsk | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 2:0 | ||||
| 30. Spieltag | 26.05.2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | FK Illichivets | 3:2 |
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