| 1. Spieltag | 19.07.2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Metalurg Zaporizhya | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 25.07.2009 | Dinamo Kiev | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 6:0 | ||||
| 3. Spieltag | 31.07.2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Chernomorets Odessa | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 20.09.2009 | Metalurh Donetsk | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 27.09.2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Metalist Kharkiv | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 03.10.2009 | Zorya Lugansk | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 18.10.2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Arsenal Kiev | 2:2 |  |
|||
| 14. Spieltag | 21.11.2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Zakarpattya Uzhgorod | 3:2 | ||||
| 15. Spieltag | 28.11.2009 | Shakhtar Donetsk | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 3:0 | ||||
| 16. Spieltag | 05.12.2009 | Metalurg Zaporizhya | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 0:1 |
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