| 1. Spieltag | 03.08.2019 | Shrewsbury Town | - | Portsmouth FC | 1:0 |  |
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| 2. Spieltag | 10.08.2019 | Portsmouth FC | - | Tranmere Rovers | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 17.08.2019 | Sunderland AFC | - | Portsmouth FC | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 31.08.2019 | Blackpool FC | - | Portsmouth FC | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 23.11.2019 | Rochdale AFC | - | Portsmouth FC | 0:3 | ||||
| 5. Spieltag | 26.11.2019 | Portsmouth FC | - | Rotherham United | 3:2 | ||||
| 21. Spieltag | 14.12.2019 | Accrington Stanley | - | Portsmouth FC | 4:1 | ||||
| 22. Spieltag | 21.12.2019 | Portsmouth FC | - | Ipswich Town | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 26.12.2019 | Portsmouth FC | - | Wycombe Wanderers | 2:0 | ||||
| 24. Spieltag | 29.12.2019 | Milton Keynes Dons | - | Portsmouth FC | 3:1 | ||||
| 25. Spieltag | 01.01.2020 | Gillingham FC | - | Portsmouth FC | 1:1 |
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