| 5. Spieltag | 24.10.1999 | PS Kalamata | - | Panachaiki GE | 1:1 |  |
|||
| 6. Spieltag | 31.10.1999 | Ethnikos Asteras | - | PS Kalamata | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 05.12.1999 | Paniliakos Pyrgos | - | PS Kalamata | 3:1 | ||||
| 16. Spieltag | 23.01.2000 | Aris Saloniki | - | PS Kalamata | 6:1 | ||||
| 17. Spieltag | 31.01.2000 | PS Kalamata | - | AEK Athen | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 06.02.2000 | OFI Heraklion | - | PS Kalamata | 3:2 | ||||
| 19. Spieltag | 13.02.2000 | PS Kalamata | - | PAOK Saloniki | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 21.02.2000 | Skoda Xanthi | - | PS Kalamata | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 28.02.2000 | PS Kalamata | - | Panathinaikos | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 05.03.2000 | Panachaiki GE | - | PS Kalamata | 1:2 | ||||
| 27. Spieltag | 11.04.2000 | PS Kalamata | - | Paniliakos Pyrgos | 2:1 | ||||
| 28. Spieltag | 16.04.2000 | Apollon Smyrnis | - | PS Kalamata | 1:2 | |
|||
| 30. Spieltag | 02.05.2000 | AO Kavala | - | PS Kalamata | 0:1 | ||||
| 33. Spieltag | 21.05.2000 | PS Kalamata | - | Aris Saloniki | 5:2 |
Griechenland