1. Spieltag | 07.08.1999 | Portsmouth FC | - | Sheffield United | 2:0 | ||||
2. Spieltag | 14.08.1999 | Sheffield United | - | Walsall FC | 1:1 | ||||
8. Spieltag | 18.09.1999 | Sheffield United | - | Charlton Athletic | 1:2 | ||||
17. Spieltag | 06.11.1999 | Barnsley FC | - | Sheffield United | 2:0 |