| 1. Runde | 22.09.1965 | Chelsea FC | - | AS Roma | 4:1 | ||||
| 1. Runde | 06.10.1965 | AS Roma | - | Chelsea FC | 0:0 | ||||
| Achtelfinale | 09.02.1966 | AC Milan | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| Achtelfinale | 16.02.1966 | Chelsea FC | - | AC Milan | 2:1 | ||||
| Achtelfinale | 02.03.1966 | AC Milan | - | Chelsea FC | 1:1 n.V. |  |
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| Viertelfinale | 15.03.1966 | TSV 1860 München | - | Chelsea FC | 2:2 | ||||
| Viertelfinale | 29.03.1966 | Chelsea FC | - | TSV 1860 München | 1:0 |
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