| 5. Spieltag | 15.09.2018 | Dundee United | - | Greenock Morton FC | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 22.09.2018 | Falkirk FC | - | Dundee United | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 29.09.2018 | Dundee United | - | Ross County FC | 1:5 | ||||
| 8. Spieltag | 06.10.2018 | Ayr United | - | Dundee United | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 13.10.2018 | Partick Thistle | - | Dundee United | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 20.10.2018 | Dundee United | - | Inverness CT | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 27.10.2018 | Dunfermline Athletic | - | Dundee United | 0:2 |  |
|||
| 12. Spieltag | 03.11.2018 | Dundee United | - | Queen Of The South | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 10.11.2018 | Ross County FC | - | Dundee United | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 20.11.2018 | Dundee United | - | Alloa Athletic | 4:2 | ||||
| 15. Spieltag | 30.11.2018 | Dundee United | - | Ayr United | 0:5 | ||||
| 16. Spieltag | 08.12.2018 | Greenock Morton FC | - | Dundee United | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 15.12.2018 | Inverness CT | - | Dundee United | 1:1 | |
|||
| 18. Spieltag | 22.12.2018 | Dundee United | - | Falkirk FC | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 29.12.2018 | Alloa Athletic | - | Dundee United | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 05.01.2019 | Dundee United | - | Partick Thistle | 1:1 |
Schottland