| 4. Spieltag | 26.08.2023 | Elgin City | - | East Fife FC | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 02.09.2023 | Bonnyrigg Rose Athletic | - | Elgin City | 5:1 | ||||
| 6. Spieltag | 16.09.2023 | Elgin City | - | Dumbarton FC | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 23.09.2023 | Clyde FC | - | Elgin City | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 30.09.2023 | Peterhead FC | - | Elgin City | 6:0 |  |
|||
| 9. Spieltag | 24.10.2023 | Elgin City | - | Stenhousemuir FC | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 04.11.2023 | Stranraer FC | - | Elgin City | 3:1 | |
|||
| 15. Spieltag | 09.12.2023 | East Fife FC | - | Elgin City | 4:0 | ||||
| 16. Spieltag | 16.12.2023 | Elgin City | - | The Spartans FC | 0:4 | ||||
| 17. Spieltag | 23.12.2023 | Stenhousemuir FC | - | Elgin City | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 30.12.2023 | Elgin City | - | Peterhead FC | 2:1 | |
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| 19. Spieltag | 06.01.2024 | Elgin City | - | Stranraer FC | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 13.01.2024 | Forfar Athletic | - | Elgin City | 2:1 | |
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