| 1. Spieltag | 25.04.2021 | Portland Timbers | - | Houston Dynamo | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 02.05.2021 | FC Dallas | - | Portland Timbers | 4:1 |  |
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| 2. Spieltag | 22.05.2021 | Portland Timbers | - | Los Angeles Galaxy | 3:0 | ||||
| 3. Spieltag | 24.06.2021 | Houston Dynamo | - | Portland Timbers | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 27.06.2021 | Portland Timbers | - | Minnesota United FC | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 02.07.2021 | Austin FC | - | Portland Timbers | 4:1 | ||||
| 4. Spieltag | 18.07.2021 | Portland Timbers | - | FC Dallas | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 22.07.2021 | Portland Timbers | - | Los Angeles FC | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 31.07.2021 | Los Angeles Galaxy | - | Portland Timbers | 4:1 |
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