| 2. Runde | 17.11.1965 | Wiener Sport-Club | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| 2. Runde | 01.12.1965 | Chelsea FC | - | Wiener Sport-Club | 2:0 | ||||
| Achtelfinale | 09.02.1966 | AC Milan | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| Achtelfinale | 16.02.1966 | Chelsea FC | - | AC Milan | 2:1 | ||||
| Achtelfinale | 02.03.1966 | AC Milan | - | Chelsea FC | 1:1 n.V. | ||||
| Viertelfinale | 15.03.1966 | TSV 1860 München | - | Chelsea FC | 2:2 |  |
|||
| Viertelfinale | 29.03.1966 | Chelsea FC | - | TSV 1860 München | 1:0 | ||||
| Halbfinale | 27.04.1966 | FC Barcelona | - | Chelsea FC | 2:0 | ||||
| Halbfinale | 11.05.1966 | Chelsea FC | - | FC Barcelona | 2:0 | ||||
| Halbfinale | 25.05.1966 | FC Barcelona | - | Chelsea FC | 5:0 |
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