| 1. Spieltag | 31.08.2008 | Aris Saloniki | - | Levadiakos | 2:0 |  |
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| 2. Spieltag | 14.09.2008 | Levadiakos | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 21.09.2008 | Ergotelis | - | Levadiakos | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 28.09.2008 | Levadiakos | - | Asteras Tripolis | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 05.10.2008 | Panathinaikos | - | Levadiakos | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 19.10.2008 | Levadiakos | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 25.10.2008 | PAOK Saloniki | - | Levadiakos | 3:1 | ||||
| 8. Spieltag | 01.11.2008 | Levadiakos | - | Panserraikos | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 09.11.2008 | Iraklis Saloniki | - | Levadiakos | 1:0 | |
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| 10. Spieltag | 16.11.2008 | Levadiakos | - | OFI Heraklion | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 23.11.2008 | Panionios GSS | - | Levadiakos | 1:0 | |
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| 12. Spieltag | 30.11.2008 | Levadiakos | - | AEK Athen | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 07.12.2008 | Olympiakos Piraeus | - | Levadiakos | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 14.12.2008 | Levadiakos | - | Panthrakikos | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 21.12.2008 | AE Lárissa | - | Levadiakos | 2:1 | ||||
| 29. Spieltag | 12.04.2009 | Panthrakikos | - | Levadiakos | 1:3 | ||||
| 30. Spieltag | 26.04.2009 | Levadiakos | - | AE Lárissa | 0:1 |
Bulgarien