| Gruppe A | 21.08.1988 | Ascoli Calcio | - | Reggina Calcio | 2:0 | ||||
| Gruppe A | 24.08.1988 | Brescia Calcio | - | Ascoli Calcio | 1:1 | ||||
| Gruppe A | 28.08.1988 | Ascoli Calcio | - | Inter | 0:0 | ||||
| Gruppe A | 31.08.1988 | AC Monopoli | - | Ascoli Calcio | 1:3 |  |
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| Gruppe A | 03.09.1988 | Ascoli Calcio | - | Parma AC | 3:3 | |
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| Gruppe 6 | 28.09.1988 | Ascoli Calcio | - | Como Calcio | 1:1 | ||||
| Viertelfinale | 04.01.1989 | SSC Napoli | - | Ascoli Calcio | 3:0 | ||||
| Viertelfinale | 25.01.1989 | Ascoli Calcio | - | SSC Napoli | 3:1 |
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